Rachel on newyorkilaisen huippulakitoimiston lahjakas asianajaja - ystävänä aulis ja uskollinen - mutta valitettavasti yhä sinkku, mistä hänen paras kaverinsa Darcy jaksaa häntä alinomaa muistuttaa.
Juhlittuaan railakkaasti 30-vuotispäiväänsä tuo kiltin tytön perikuva sattuu päätymään sänkyyn opiskeluaikojensa ihastuksen Dexin kanssa. Eikä siinä kaikki - Dex nimittäin sattuu olemaan Darcyn sulhanen. Kun Rachelin ja Darcyn elinikäinen ystävyys joutuu rakkauden pyörityksessä törmäyskurssille, luvassa on varsin yllättäviä seurauksia ja arkaluontoisia romanttisia paljastuksia. Oman mausteensa tarinaan tuo Ethan, Rachelin uskottu kuuntelija ja joskus myös omatunto, joka yrittää puolestaan vältellä Darcyn ystävän Clairen epätoivoisia huomionosoituksia ja samaan aikaan piilotella muuatta omaa salaisuuttaan; lisäksi soppaa hämmentää Marcus, parantumaton naistenmies, joka ei naisten seurassa kykene pitämään kurissa likaista mielikuvitustaan eikä liioin himokkaita hyppysiään.