Nelikymppinen Cal elää unelma-elämäänsä kunnes vaimo jättää hänet ja Calin on opeteltava deittailemaan uudellen.
Nelikymppinen, jäykän sovinnainen Cal Weaver (Steve Carell) elää unelmaansa: hyvä työ, kaunis talo, kivat tenavat ja onnellinen avioliitto lukioaikaisen rakastetun kanssa. Mutta kun käy ilmi, että Calin vaimo, Emily (Julianne Moore), on pettänyt tätä ja haluaa avioeron, Calin "täydellinen" elämä hajoaa nopeasti pirstaleiksi. Ja mikä pahinta, Cal - joka ei ole käynyt treffeillä vuosikausiin - herättää olemuksellaan vähemmän mairittelevaa huomiota tämän päivän sinkkujen keskuudessa. Nyt kovan onnen Cal murjottaa vapaailtoinaan yksin paikallisessa baarissa, josta komea kolmikymppinen Jacob Palmer (Ryan Gosling) noukkii hänet suojatikseen. Jacob yrittää saada Calin unohtamaan vaimonsa ja aloittamaan vihdoin oman elämänsä elämisen, ja vähitellen Calin silmät avautuvat näkemään, mitä kaikkea elämällä onkaan tarjottavanaan: flirttailevia naisia, miehekkäitä juomia, sekä uusi tyyli, jota ei voisi koskaan löytää tavanomaisista parturiketjuista tai Gapin liikkeistä...